Depois de disponibilizar duas temporadas completas de How I Met Your Father, o streaming Hulu optou por cancelar a sitcom. Ao todo, foram produzidos 30 episódios para a série, que consiste em um spin-off de How I Met Your Mother — transmitida pela CBS entre 2005 e 2014.
Aproveitando Hilary Duff no papel da protagonista Sophie, o elenco também contou com as participações especiais de Christopher Lowell, Francia Raisa, Suraj Sharma, Tom Ainsley e Tien Tran, além de Kim Cattrall como a Sophie do futuro e Neil Patrick Harris como o icônico Barney Stinson.